在饱受干旱困扰的小镇中,一个拉美裔家庭给他们唯一的儿子取名为“帆船”。帆船给他的家人带来了新的爱和希望。一天下午他带回了一把小吉他。从这一刻起,帆船和他的吉他形影不离。病重的祖母希望他为她写一首歌,帆船迎难而上,创作了有史以来最伟大的歌曲。
一对年轻的夫妻刚刚搬到加州旅游圣地棕榈泉的社区,当他们发现邻居们个个都是玩很大的玩咖时,他们之间的感情也逐渐受到了考验……
《世界上最悲伤的音乐》一出魔幻的、黑色的、反讽的梦境,故意模糊的颗粒状的黑白镜头,人物身后的光芒丛生,都宛如是现实与虚幻交错与臆造的产物。男爵夫人海伦若干年前被误锯双腿,从此她的心里只有恨没有爱,她有一家啤酒馆,为了在大萧条中赢得生意,她举办了场“世界上最悲伤的音乐”的比赛,吸引了世界各地的音乐家,啤酒自然源源不断地被卖出;以前的恋人切斯特*肯特携女友娜西莎代表美国来参加;其兄罗德里克*肯特非常仰慕一战的导火线发起者---刺杀大公的凶手,因此加入塞尔维亚也来了,他拥有被称为世上最忧郁的大提琴声音,自从儿子死去妻子失踪,他就一直身携其子心脏到处漂泊,沉浸在不可救药的悲伤之中;他们的父亲老肯特就是当年误锯海伦双腿的人,为了弥补过错,他花了多年心思制作了一双晶莹剔透的玻璃腿,并在此过程中,他不可抑制地爱上了海伦。
奥利维亚是一位害羞而孤独的家谱学家,她终于找到了完美的家庭和一生的挚爱……只是他们还不知道。他们误以为她是失散多年的亲戚,但不幸的是,他和错误的女孩订婚了。还能出什么问题呢?