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都说上司是员工永远的敌人，可是对于汤姆（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）来说，那个不苟言笑的男人除了是自己的上司外，还有着另外一个身份。汤姆只是一届平凡的小员工，可他竟然对老板的女儿丽莎泰勒（塔拉·雷德 Tara Reid 饰）一见钟情，虽然明知是在玩火，可执着的汤姆却无法控制自己的感情。                                                                      　　一个千载难逢的机会来临了，外出有事的老板将照看房子的工作托付给了汤姆，这样一来，汤姆就将和丽莎单独相处一整晚！为了给丽莎一个良好的印象，汤姆做了万全的准备。谁知道，现实并没有计划的那样完美，各路的可疑分子似乎是约好了一样接二连三的前来拜访，最后甚至在房子里玩起了枪战，看着被弄得乱七八糟的房子，可怜的汤姆该如何向老板交代呢？

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阿飞（郑浩南 饰）在好友的劝说之下成为了一名保险经纪人，这份职业不需要任何的身份和背景，也不论资历或者方法，只要你能够将手里的保险给卖出去，那就是老大。在职场上，阿飞意外的邂逅了曾经的梦中情人安娜（梁思敏 饰），虽然安娜的男友非常反对安娜去做销售，觉得这一行当实在是太乱了，但安娜的决心已定，发誓一定出人头地。                                                                      　　就这样，阿飞和安娜开始了他们的漫漫卖保之路，渐渐被金钱和利益迷蒙住了双眼。为了能卖出保险，阿飞可谓是不择手段，而安娜更是开始利用自己的资本——身体去达到她想要达到的目的。最终，安娜走上了歧途。

刚刚步入老年的弗兰克（弗兰克·兰格拉 Frank Langella饰）开始有轻微老年痴呆的症状，时常神智混乱，无法与人们进行正常的交流。他的一对儿女亨特（詹姆斯·麦斯登 James Marsden饰）、麦迪森（丽芙·泰勒 Liv Tyler饰）为父亲提供了一个机器人（彼得·萨斯加德 Peter Sarsgaard配音）来照料他的日常生活。弗兰克一开始无法接受这个冷冰冰的机器人，在经历了初期的磨合后，弗兰克发现眼前这个全能机器人不仅细心照料着自己的起居，更会静静地陪在身边，温柔地倾听自己的内心。弗兰克和机器人慢慢变成了好朋友。为了赢得图书管理员詹妮弗（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）的好感，机器人跟着弗兰克为爱上演了一出惊天奇案。本片在2012年圣丹斯独立电影节上一鸣惊人，荣获2012年圣丹斯电影节阿尔弗雷德.P.斯隆长片电影奖。

盖茨比谈到了他2021年与制片人詹妮 · 沙马什的婚礼以及一些痛苦的遭遇。