Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系,他如同往常一样,想在翌日跟她摊牌,没想到她直接说她知道这个结果,但他不用担心她会纠缠他,因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,跟随着酗酒的祖母长大,一直孤独,直到遇见了Will;而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱,他发现自己已经爱上了Charlotte,并且害怕失去她。面对所剩无几的时间,他们该怎么面对爱情和人生?
拉瑞(本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰)看起来人高马大仪表堂堂,却是一个整日里不务正业游手好闲的小马仔。某天,老大交给了他一项十分重要的任务——绑架一位名叫布莱恩(贾斯汀·巴萨 Justin Bartha 饰)的男子,他是当地检察官的弟弟,而该检察官手上掌握着能够将老大送进监狱的证据。为了确保行动的顺利进行,老大还派出了性感火辣的瑞琪(詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰)和拉瑞一起上路,毫不意外的,无法抵挡瑞琪强大魅力的拉瑞深深的坠入了情网之中,无奈在瑞琪的眼中,拉瑞只是一个笨蛋小混混而已。这一节外生枝让整个计划都充满了不确定性,在拉瑞的莽撞下,瑞琪甚至有可能被连累的丢掉性命。
《圣诞夜恋人》孤傲自我的广告公司负责人黑山和树(玉木宏 饰)误将失意的小演员佐佐木玲子(高梨临 饰)当作为钱接近他的轻浮女人,两个原本没有交集的人就这样相遇了;《远距离恋爱》承受远距离恋爱之苦的山口雪奈(木村文乃 饰)和津村拓实(东出昌大 饰)相约圣诞夜见面,可是误会让 他们心生芥蒂;《圣诞节的勇气》在蛋糕店打工的女孩大友菜摘(本田翼 饰)无法鼓起勇气追寻爱情,老板大岛琴子(倍赏千恵子 饰)为她讲述了自己年轻时候的恋爱故事;《圣诞礼物》孤儿院的小女孩寺井茜(甲斐惠美利 饰)绝不承认自己是没人要的孩子,她执着地等待妈妈的到来;《二分之一的成人式》资深新干线驾驶员宮崎正行(时任三郎 饰)身染绝症,不久他将参加10岁儿子的“二分之一成人式”,他的心中百感交集;《迟来的会面》圣诞夜,琴子终于等来了那个49年前爽约男子的消息…… 本片为东京车站开业一百周年纪念作品。