影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感，用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后，琼爱上同班同学俊。但命运弄人，在琼接受俊求爱的那天，俊遭遇事故去世了。四年过去，琼一直视为小弟的诚也爱上了琼，后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候，俊突然以Ken的名字出现，还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题，并泄露了许多当年的秘密。
荷兰船医达利（小林）因船只故障暂时停留安平港，秀琴（杨丽花）的病，多亏达利的医治得以痊愈。达利和秀琴互相喜欢，秀琴也因此怀孕。就在达利和秀琴准备结婚的同时，达利却因居留证到期被迫离台。回国前，达利将随身佩带的金色十字架交给秀琴，并承诺一定会再回到安平港。时光在等待中流逝，秀琴所生的女儿阿金（林小芳）也已经七岁，达利却迟迟未归，秀琴因身体孱弱，在交代完阿金的身世后便撒手人寰，留下阿金与外公万成相依为命。15年后，亭亭玉立的阿金（杨丽花）爱上了从台北来的医学院学生志强，两人彼此相爱也互许终生，却因家庭背景悬殊，遭到志强父亲的反对。志强即将出国留学，他希望阿金能够等他回来，并约定二年后归国…
夏洛特·迈耶斯是芝加哥的一名作家和两性关系专家，她刚刚出版的新书讲述了她和未婚夫道格·福斯如何在解决了彼此的问题后重新发现爱情的故事，这本书也成为了热议的网络脱口秀节目的跳板。新书发布当天，道格宣布要结束这段关系，这对她的品牌造成了沉重打击。由于这一挫折，她的出版商简将不再出版任何关于两性关系的书籍，夏洛特需要重塑自我。于是，她想出了一个简非常喜欢的下一本书的主意：城市女孩的野外生存指南。她计划进行三周的野外训练，然后进行为期一周的独木舟之旅，以运用这些技能。这个想法是在与野外向导罗布·威尔逊发生矛盾后产生的，罗布·威尔逊同意成为她的专职教练，唯一的原因就是需要快速获得现金。罗布与他的朋友迈克·阿伯特和蒂娜·阿伯特夫妇共同拥有并经营着一家位于明尼苏达州北部的荒野企业。他讨厌夏洛特这种人——那些享有特权的都市人，除了在户外自拍之外，对体验大自然毫无兴趣——尽管他们是这家企业的主要收入来源。克服了最初的敌意后，夏洛特和罗布最终都被对方的本性所惊讶，以至于只要他们愿意敞开心扉，就会开始爱上对方。他们原本的幸福结局以及夏洛特与阿伯特夫妇的新友谊，都因夏洛特的职业义务而受到威胁，她需要负责简和电视台如何推广她的新品牌。
经过多年的积蓄，作家卡拉·杜兰特终于在家乡的河岸边买下了她梦想中的房子，却发现房子前面正在修建一座水坝，而修建它的正是英俊而又热爱游牧的莱利·埃文斯。
故事讲述作家(鲍德温饰)因车祸失明，终日郁郁寡欢的他在和一个有夫之妇(黛米·摩尔饰)接触后，创作热情被再次点燃。然而这种微妙的关系却被女人的丈夫(麦克德莫特饰)打破。
得知自己的工作岌岌可危后，伊登回到了她小时候常去的太浩湖。在那里，她与儿时的朋友莱利重逢，并发现过去的吸引力可能会让她在未来找到生活中一直缺失的幸福。
