阿正（张家辉 饰）天生天资聪颖、诡计多端，可惜他没有用上天赐予的才华干一番事业，而是与市井小混混阿井（钱嘉乐 饰）利用千术在江湖上骗吃骗喝。然而一次偶然，他们的行骗引发了一连串恶果：阿井的师傅被害死，钱庄孔老板的生意被彻底破坏，他的女儿更是沦落成了青楼的花魁。同时，因为阿井揭穿了当地“天下第一牙”的公证行的少爷阿麟（宣萱 饰）原来是女儿身，被迫与阿麟假成亲以保住公正行的名声和主持大局。
上车」，是每一个香港人的梦想。但是，入息徘徊中位数的家庭即使不吃不喝，也要20.9年才能买楼。 「上车」的难度是世界级，「落错车」即一失「楼」成千古恨，中产家庭都会「向下流」…… 车志明与太太于2008年卖楼「套现」，以为半年内楼价会跌至谷底，岂料不跌反升。买私楼梦碎，唯有转战居屋，可惜只得拣楼机会。明因「上车」无期而苦恼不堪，眼见一生中最痛恨的人闵谢毓霞坐拥海景公屋，更是愤恨至极。明努力游说霞把自己一家加入霞的公屋名册，再用公屋换居屋，谁知计划总赶不上变化…… 明是地产经纪高荣的熟客，明介绍大女儿芊芊当荣的助手，芊成为地产助理后见尽买家百态。荣视「上车」为人生必经阶段，芊同样想上车，二人于是假结婚，一起申请居屋，更幸运地成功抽中。荣为节省租金而迁入居屋，怎料芊一家被逼迁，必须搬来同住。假结婚的两人要面对真实的同居生活…
