1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。                                                                      　　然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。

鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生里投下了一缕明快的阳光。波莉带着他尝试着这个世上种种的精彩之事，这些疯狂的举动，鲁本过去连想像的勇气的没有。如今，他像一个刚刚见识到世界如何缤纷多彩的孩子，在波莉的带领下重新发现了生活的乐趣，二人的爱意也在迅速萌芽。