埃利奥特（帕克·克罗夫特 Parker Croft 饰）虽然只有二十二岁，却患上了癌症，他体内的肿瘤长在脑部，十分的危险。明天，他就要躺在手术台上接受手术了，这场手术的成功率并非百分之百，这也就意味着，埃利奥特年轻的生命可能就要结束在无影灯之下了，也许，这一个夜晚，将是埃利奥特人生中的最后一个夜晚。                                                                      　　满心不安外出游荡的埃利奥特邂逅了名为克洛伊（Emilia Zoryan 饰）的女摄影师，在克洛伊的带领之下，埃利奥特和克洛伊的朋友们一起，享受着笼罩在城市角角落落的美丽夜色。在此过程中，埃利奥特和克洛伊之间碰撞出了爱情的火花，但埃利奥特向特洛伊隐瞒了自己生病的事实。

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。

Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？

在她的工作和关系在同一天破裂后，索菲亚从零开始，遇到了一位风度翩翩的西班牙厨师，他可能是她缺少的成分。

美国南北战争时期，Jake Roedel（托比·马奎尔 Tobey Maguire 饰）是南方一个德国人的儿子，和他支持北方的父亲不同，他支持的是南方。他和好友Jack Bull Chiles（斯基特·乌尔里奇 Skeet Ulrich 饰）一起加入了南方的游击部队。他们又结识了George Clyde和George的之前的黑奴Daniel Holt（杰弗里·怀特 Jeffrey Wright 饰）。四人都在John Black的部队下效力。驻扎在山上的时候，村里的寡妇Sue Lee Shelley（珠儿 Jewel Kilcher 饰）和Jack Bull相爱了，在后来的战争中，Jack战死，而Jake则与部队里的一个叫Pitt（乔纳森·莱斯·梅耶斯 Jonathan Rhys Meyers 饰）的人产生了矛盾，Pitt更是开枪打伤了Jake和Holt。后来，Jake又娶了Sue，在他们去往另一个城市的路上，Jake和Holt又与Pitt相遇了..

40岁的弗兰克·贝克和弟弟杰克·贝克以演奏钢琴二重奏为生，他们在西雅图的酒吧里巡回演出，收入还能够糊口。为使生意更加兴隆，弗兰克提出不妨请一个女歌手同他们组成三人演出小组。在前来应试的女歌手中他们相中了一个叫苏茜的女子，自从苏茜加入后，生意果然红火起来。杰克和苏茜在共同演出的演出中相爱了。

四位已婚的朋友购买公寓作为单身公寓分享，一个带他们情人的地方，直到妻子和女朋友破坏作弊的配偶