一位常年单身的约会教练试图勾引一位王子，并帮助他应对纽约残酷的约会场面。

在加拿大领取了3千万奖金的骠叔（董骠 饰）一家，回到了香港居住。从未见过这么多钱的一家人竟然决定从银行取出了所有的现钞。所谓财不可以露眼，他们这么高调的行为引起了劫匪的注意。劫匪抢走了他们所有现钞，劫匪所开的车突然爆炸，钞票也全部被烧毁。骠叔感叹自己又变成了穷人。但他们的运气还在，随即他们发现领取款项的收据连同钞票一起被烧掉了，银行只能当作骠叔一家还没有领取3千万的巨款，让他再次取款。他们又再一次成为了富人。真是时来运到，骠叔的女儿们同时在澳门赢得了300多万的奖金。©豆瓣

娜塔莉亚三十岁，独自一人在一家设计工作室工作，她喜欢现在的生活。她最好的朋友西蒙娜刚刚离婚，而她11岁的儿子却要和父亲斯塔诺同住，这迫使她不得不从头开始生活。娜塔莉亚爱上了鳏夫马雷克。但生活并不总是美好的梦想，有时需要为之奋斗。

青春英俊的男青年伯克·劳伦斯（本·福斯特）和他的两位死党菲力克斯（柯林·汉克斯）和丹尼斯（西斯可）就读于同一所学校，他和漂亮活泼的艾丽森（梅莉莎 ·桑杰米勒）是被公认的金童玉女，但是谁也没想到的是，艾丽森会有一天狠心把伯克给甩了，大受打击的伯克决心要不惜一切代价赢回女朋友的芳心，为此，他甚至放弃了心爱的篮球运动而加入了以前压根就不屑一顾的话剧社，也不管自己五音不全外加缺乏表演天分，一心一意地排练起莎士比亚的《仲夏夜之梦》来，他只期望能以此打动艾丽森，让她回心转意，和他再续旧情。                                                                      　　菲力克斯和丹尼斯见他作出如此大的牺牲也是急火攻心，他们俩百般开导伯克——世界上的好女孩多的是，何必钻牛角尖和自己过不去呢？无奈伯克仍然是痴心不改。谁才能帮助他度过这个难关？就在菲力克斯和丹尼斯无计可施之时，凯丽（克尔斯滕·邓斯特）——菲力克斯的小妹妹走进了伯克的视线。                                                                      　　真是女大十八变，伯克惊讶地发现，凯丽早就不再是他记忆里那个只会跟在哥哥屁股后面跑的黄毛小丫头了，她长大了，出落得青春靓丽又聪明过人，凯丽对伯克也颇有些好感，两人能否就此发展出一段新的感情？人见人爱的凯丽是否会成为伯克生命中的天使，帮他走出失恋的阴影？

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。                                                                      　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。                                                                      　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？